Une châtellenie désigne, au Moyen Âge, une circonscription féodale organisée autour d’un château. Elle regroupe les terres, les villages et les paroisses placés sous l’autorité du seigneur ou de son représentant, le châtelain. Ce dernier y exerce ses droits de justice, de protection et de levée du ban, c’est-à-dire la mobilisation des hommes pour la défense du territoire. La châtellenie constitue ainsi l’unité territoriale et administrative de base du pouvoir seigneurial.

À Chevreuse, cette structure prend forme au XIᵉ siècle, autour du castrum bâti sur un éperon rocheux dominant la vallée de l’Yvette. La seigneurie est alors tenue par la famille de Milon, dont la lignée conservera la terre pendant près de quatre siècles, de 1029 à 1364 environ. Le château, véritable symbole de pouvoir, contrôle les voies de passage de la vallée et protège les populations environnantes. Autour de cette forteresse, la châtellenie s’organise, englobant hameaux, terres cultivées et bois soumis à l’autorité du seigneur.

La guerre de Cent Ans marque une période difficile pour la région. Ravagée par les incursions et les famines, la population décline fortement, et la ville se dote de murailles percées de quatre portes (Paris, Pinceloup, Sainte-Barbe et Saint-Michel) pour assurer sa défense. Si Chevreuse n’a pas connu une occupation anglaise durable, elle partage les souffrances de l’Île-de-France durant les conflits et les troubles du XVe siècle.

Sous Charles VII, la châtellenie est érigée en baronnie, avant d’être élevée au rang de duché en 1545 au profit de Jean IV de Brosse, époux très compréhensif d’Anne de Pisseleu, future maitresse royale de François 1er. Elle sera la première duchesse de Chevreuse.
Le château, alors agrandi et modernisé, sert de bastion catholique au XVIᵉ siècle. Plus tard, la seigneurie passe à la puissante famille de Luynes, qui en conserve la propriété jusqu’à la Révolution. Si le rôle militaire du château décline, la châtellenie demeure une entité féodale structurée jusqu’à la fin de l’Ancien Régime, témoignant de l’évolution progressive du pouvoir seigneurial vers une noblesse de cour.

Ainsi, la châtellenie de Chevreuse illustre à la fois la genèse du pouvoir local médiéval et sa transformation au fil des siècles : d’un centre castral défensif, elle devient un domaine nobiliaire raffiné, dont les traces, le château, les remparts et la topographie de la vallée, perpétuent la mémoire dans le paysage actuel.